SolucionesLa Posición Alílica
1. Posiciones alílicas
Señala las posiciones alílicas en los compuestos siguientes:
Una posición alílica es un carbono sp3 contiguo a un carbono del doble enlace. Sus enlaces C–H son especialmente débiles porque el radical, el catión o el anión que se forman al romperlos están estabilizados por resonancia.
2. Bromación alílica
Indica el producto de la reacción del ciclohexeno con N-bromosuccinimida (NBS) y luz, y explica por qué no se forma el 1,2-dibromociclohexano.
3-Bromociclohexeno. La NBS mantiene una concentración muy baja de Br2, de modo que la adición al doble enlace es lenta y predomina la sustitución radicalaria en la posición alílica, cuyo radical está estabilizado por resonancia.
3. Dos productos
La bromación alílica del 1-buteno con NBS da una mezcla de 3-bromo-1-buteno y 1-bromo-2-buteno. ¿Por qué?
El radical alílico CH2=CH–CH•–CH3 tiene una forma resonante •CH2–CH=CH–CH3: el electrón desapareado se reparte entre el C1 y el C3, y el bromo puede unirse a cualquiera de los dos.