SolucionesAdición Electrófila Conjugada
1. Control cinético y termodinámico
Indica el resultado de los procesos siguientes:
La protonación da un carbocatión alílico terciario. A baja temperatura se forman los dos productos (control cinético); a alta temperatura se alcanza el equilibrio y predomina el producto 1,4, con el doble enlace tetrasustituido, más estable (control termodinámico).
2. ¿Dónde entra el protón?
En la adición de HCl al 1,3-pentadieno, ¿por qué el protón se une al C1 y no al C2 ni al C5?
Porque así se forma un carbocatión alílico secundario, deslocalizado entre el C2 y el C4. La protonación en el C2 daría un carbocatión primario no conjugado, y la protonación en el C5, un carbocatión secundario no alílico.
3. Productos
Indica los productos de la adición de 1 equivalente de Br2 al 1,3-butadieno a −80 °C y a 40 °C.
A −80 °C predomina el 3,4-dibromo-1-buteno (adición 1,2, control cinético); a 40 °C, el 1,4-dibromo-2-buteno (adición 1,4, control termodinámico), con el doble enlace disustituido, más estable.