SolucionesCicloadición de Diels-Alder
1. Tabla de aductos
Dibuja la estructura de todos los aductos de Diels-Alder que se obtienen entre los dienos (en horizontal) y los dienófilos (en vertical).
2. ¿Dieno reactivo?
¿Cuál de estos dienos no da la reacción de Diels-Alder? a) 1,3-butadieno; b) (2Z,4Z)-2,4-hexadieno; c) ciclopentadieno; d) 2,3-dimetil-1,3-butadieno.
El (2Z,4Z)-2,4-hexadieno reacciona muy mal: en la conformación s-cis, necesaria para la reacción, los dos metilos interiores chocan.
El ciclopentadieno es muy reactivo porque tiene la conformación s-cis fijada por el anillo; a temperatura ambiente se dimeriza.
3. Demanda electrónica
Ordena por reactividad frente al 1,3-butadieno: etileno, acrilato de metilo y anhídrido maleico.
Anhídrido maleico > acrilato de metilo > etileno. Cuantos más grupos atractores tiene el dienófilo, más baja su LUMO y mejor interacciona con el HOMO del dieno (demanda electrónica normal).