SolucionesDienos y Alquinos
1. ¿Aislado, conjugado o acumulado?
Clasifica estos dienos:
- CH2=CH–CH=CH–CH3
- CH2=C=CH–CH3
- CH2=CH–CH2–CH2–CH=CH2
- 1,3-Ciclohexadieno
- 1,4-Ciclohexadieno
- Conjugado (1,3-pentadieno).
- Acumulado: es un aleno (1,2-butadieno).
- Aislado (1,5-hexadieno): los dobles enlaces están separados por dos CH2.
- Conjugado.
- Aislado: los dobles enlaces están separados por un CH2.
Los dobles enlaces están conjugados cuando los separa un solo enlace simple; acumulados, cuando comparten un carbono; aislados, cuando los separan uno o más carbonos sp3.
2. Dienos y alquinos isómeros
El 1,3-butadieno y el 1-butino tienen la misma fórmula molecular, C4H6. ¿Cómo los distinguirías con un reactivo químico sencillo?
Con una disolución amoniacal de AgNO3: el 1-butino, alquino terminal, da un precipitado de alquinuro de plata; el butadieno no reacciona.
También se puede usar una base fuerte (NaNH2): solo el alquino terminal tiene un hidrógeno ácido (pKa ≈ 25).
3. Grados de insaturación
¿Cuántos grados de insaturación tiene el C5H6? Propón una estructura que contenga un dieno conjugado y otra que contenga un triple enlace.
(2·5 + 2 − 6)/2 = 3. Por ejemplo, el ciclopentadieno (un anillo y dos dobles enlaces conjugados) o el pent-1-en-3-ino, CH2=CH–C≡C–CH3 (un doble y un triple enlace).