SolucionesDienos y Polienos
1. ¿Qué dienos son conjugados?
Indica cuáles de estos compuestos son dienos conjugados: a) 1,3-pentadieno; b) 1,4-pentadieno; c) 2-metil-1,3-butadieno (isopreno); d) 1,2-butadieno; e) 1,3-ciclopentadieno.
Son conjugados el 1,3-pentadieno, el isopreno y el 1,3-ciclopentadieno. El 1,4-pentadieno es un dieno aislado y el 1,2-butadieno, un aleno (dieno acumulado).
2. Estabilidad
El calor de hidrogenación del 1,3-pentadieno (−54,1 kcal/mol) es menor que el del 1,4-pentadieno (−60,8 kcal/mol). ¿Qué indica esta diferencia?
Los dos dan pentano, así que el dieno conjugado es unas 6,7 kcal/mol más estable que el aislado. Parte de esa estabilidad se debe a la conjugación (deslocalización de los electrones π sobre los cuatro carbonos) y parte a que el 1,3-pentadieno tiene un doble enlace disustituido.
3. Reactividad característica
Cita tres reacciones propias de los dienos conjugados que no dan los alquenos aislados.
- La adición electrófila 1,4 (adición conjugada).
- La cicloadición de Diels-Alder con un dienófilo.
- Las reacciones electrocíclicas (pericíclicas) y la polimerización 1,4.