SolucionesSustitución Electrófila Aromática
1. ¿Cuál es el electrófilo?
En las siguientes reacciones de sustitución electrófila aromática (SEAr) indica cuál es formalmente la especie electrófila.
En la cuarta reacción el carbocatión propilo, primario, se transpone al isopropilo, secundario y más estable, antes de atacar al anillo: por eso se obtiene isopropilbenceno y no propilbenceno.
2. ¿Por qué un catalizador?
¿Qué papel desempeñan el FeBr3 en la bromación y el H2SO4 en la nitración del benceno?
Los dos convierten un reactivo poco electrófilo en un electrófilo capaz de atacar a la nube π del benceno: el FeBr3, un ácido de Lewis, polariza el Br2 y lo activa; el H2SO4 protona el HNO3, que pierde agua y forma el ion nitronio, NO2+.
3. Bencenonio
Dibuja las formas resonantes del ion bencenonio que se forma en la cloración del benceno. ¿En qué posiciones queda la carga positiva respecto del carbono atacado?
Hay tres formas resonantes, con la carga positiva en las posiciones orto (dos) y para respecto del carbono sp3 que lleva el Cl y el H. Nunca queda en meta.