SolucionesHidrocarburos Policíclicos
1. El antraceno
Justifica la mayor reactividad de la posición intermedia (9) del antraceno frente a la SEAr.
El intermedio de la sustitución en la posición 1 solo conserva un anillo bencénico (un naftaleno) en algunas formas resonantes. El de la posición 9 conserva dos anillos de benceno en todas sus formas: pierde menos aromaticidad y se forma más deprisa.
2. Control cinético y termodinámico
La sulfonación del naftaleno a 80 °C da ácido naftaleno-1-sulfónico y a 160 °C, ácido naftaleno-2-sulfónico. Explícalo.
La posición 1 reacciona más deprisa porque su intermedio está más estabilizado (control cinético). Pero el ácido 1-sulfónico está tensionado por la interacción del SO3H con el H de la posición 8; como la sulfonación es reversible, a temperatura alta se forma el isómero 2, más estable (control termodinámico).