SolucionesSustitución Nucleófila Aromática
1. ¿Qué haluro reacciona antes?
Ordena por reactividad frente al NaOH: clorobenceno, 1-cloro-4-nitrobenceno, 1-cloro-3-nitrobenceno y 1-cloro-2,4-dinitrobenceno.
1-Cloro-2,4-dinitrobenceno > 1-cloro-4-nitrobenceno > 1-cloro-3-nitrobenceno > clorobenceno. Los grupos nitro en orto o para estabilizan por resonancia la carga negativa del intermedio de Meisenheimer; en meta solo actúan por efecto inductivo.
2. El intermedio de Meisenheimer
Dibuja las formas resonantes del intermedio de la reacción del 1-cloro-4-nitrobenceno con el ion metóxido.
El metóxido se adiciona al carbono que lleva el Cl, que pasa a sp3. La carga negativa se deslocaliza por los carbonos orto y para respecto de él y, en una cuarta forma, sobre los oxígenos del grupo nitro. Al salir el Cl− se obtiene el 4-nitroanisol.
3. El bencino
El 2-bromo-1,3-dimetilbenceno no reacciona con NaNH2 en NH3. ¿Por qué?
Para formar el bencino la base debe arrancar un H del carbono contiguo al que lleva el halógeno. En este compuesto las dos posiciones vecinas llevan metilos: no hay H en orto y el bencino no puede formarse.