SolucionesAlquilarenos
1. Reacciones en la cadena lateral
Indica el producto de la reacción del etilbenceno con: a) NBS y luz; b) KMnO4 caliente y después H3O+; c) Br2/FeBr3.
- 1-Bromo-1-feniletano: la bromación radicálica ocurre en la posición bencílica.
- Ácido benzoico: la oxidación enérgica rompe la cadena y deja un COOH en la posición bencílica.
- Una mezcla de 1-bromo-2-etilbenceno y 1-bromo-4-etilbenceno (mayoritario): con el catalizador la reacción es una SEAr en el anillo.
2. Solvólisis
¿Por qué el cloruro de bencilo, que es un haluro primario, reacciona con agua mucho más deprisa que el 1-cloropropano?
Porque el carbocatión bencilo está estabilizado por resonancia con el anillo: su carga positiva se reparte por las posiciones orto y para. Además, el estado de transición SN2 en la posición bencílica también se estabiliza por conjugación con el anillo.
3. Acidez del tolueno
El pKa del tolueno es 41 y el del metano, unos 50. ¿Por qué el tolueno es más ácido? ¿Qué base permite desprotonarlo?
El carbanión bencilo se estabiliza porque la carga negativa se deslocaliza por las posiciones orto y para del anillo. Hace falta una base muy fuerte, como el butil-litio (el butano tiene pKa ≈ 50).