SolucionesCompuestos Aromáticos
1. ¿Aromático o no?
Indica cuáles de estos compuestos son aromáticos: a) ciclohexa-1,3-dieno; b) tolueno; c) piridina; d) ciclooctatetraeno; e) naftaleno; f) ciclohexeno.
Son aromáticos el tolueno, la piridina y el naftaleno: tienen un sistema π cíclico, plano y conjugado con 6 o 10 electrones (4n + 2). El ciclohexadieno y el ciclohexeno no son cíclicamente conjugados (tienen carbonos sp3 en el anillo), y el ciclooctatetraeno, con 8 electrones π, no es plano y se comporta como un polieno.
2. Adición frente a sustitución
El ciclohexeno decolora al instante una disolución de bromo, pero el benceno no reacciona con bromo si no se añade FeBr3, y entonces da bromobenceno y no un dibromuro. Explica la diferencia.
El ciclohexeno da una adición electrófila al doble enlace. Si el benceno adicionara bromo perdería la aromaticidad y el producto sería mucho menos estable, de modo que la adición es desfavorable. Con un catalizador que haga el bromo más electrófilo, el benceno da una sustitución: el ion bencenonio intermedio pierde un protón y se recupera el anillo aromático.
Los compuestos aromáticos prefieren las reacciones que conservan el anillo aromático: la sustitución electrófila (SEAr) y, en anillos pobres en electrones, la sustitución nucleófila (SNAr).
3. Reactivos y productos
Escribe el producto principal de la reacción del benceno con: a) HNO3/H2SO4; b) Cl2/FeCl3; c) SO3/H2SO4; d) CH3COCl/AlCl3; e) (CH3)3CCl/AlCl3.
- Nitrobenceno.
- Clorobenceno.
- Ácido bencenosulfónico.
- Acetofenona (metil fenil cetona).
- terc-Butilbenceno.