SolucionesSustitución de Bencenos Sustituidos
1. Leer la tabla
Con los datos de la tabla de nitraciones (velocidad relativa y proporción de isómeros), ordena de más a menos reactivo frente a la nitración: clorobenceno, fenol, nitrobenceno, tolueno y benceno.
Fenol (krel = 1000) > tolueno (25) > benceno (1) > clorobenceno (0,03) > nitrobenceno (6·10−8).
2. Productos mayoritarios
Indica el producto mayoritario de la nitración de: a) tolueno; b) bromobenceno; c) ácido benzoico; d) trifluorometilbenceno.
- o-Nitrotolueno (58 %), con un 38 % del isómero para.
- p-Bromonitrobenceno (60 %), con un 40 % del orto.
- Ácido m-nitrobenzoico (80 %).
- m-Nitro(trifluorometil)benceno (91 %).
3. Factor estadístico
El tolueno da un 58 % de producto orto y un 38 % de para. ¿Qué posición es más reactiva?
Hay dos posiciones orto y una para. Por cada posición, la relación de velocidades orto:para es 29:38, es decir, cada posición para reacciona unas 1,3 veces más deprisa que cada orto.