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SolucionesLa Posición Bencílica

1. Posiciones bencílicas

Señala las posiciones bencílicas en los compuestos siguientes.

Doce compuestos: tolueno, p-cimeno, un tetrahidrofenantreno metilado, 9,10-dihidroantraceno, 2-etilpiridina, una tetrahidroquinoxalina, un ciclopentafurano, 9,10-dihidrofenantreno, un tetrahidrobenzotiofeno, metiltropilio, isopropilferroceno y un tetrahidroindeno
Posiciones bencílicas marcadas con un círculo: son los carbonos sp3 unidos directamente a un anillo aromático; el tetrahidroindeno no tiene ninguna, porque su ciclopentadieno no es aromático

Una posición es bencílica cuando el carbono está unido directamente a un anillo aromático, sea un benceno, un heterociclo aromático, el catión tropilio o el anión ciclopentadienilo del ferroceno.

2. Estabilidad de radicales

Ordena por estabilidad los radicales siguientes: metilo, bencilo, isopropilo y difenilmetilo.

Difenilmetilo > bencilo > isopropilo > metilo. Los radicales bencílicos se estabilizan por deslocalización en el anillo, y el difenilmetilo, en dos anillos.

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