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SolucionesEfectos Directores

1. Diagramas de energía

Pon un ejemplo real de nitración de un benceno monosustituido que corresponda con cada uno de los diagramas cualitativos de energía. Toma el perfil de energía de la nitración del benceno como referencia.

Cuatro diagramas cualitativos de energía de la nitración de un benceno monosustituido X–C₆H₅ (caminos orto, meta y para), comparados con el de la nitración del benceno
Diagrama de energía de la nitración del fenol

Fenol. Rutas por debajo de la del benceno: activante. Rutas orto y para de más baja energía: orientador orto-para.

Diagrama de energía de la nitración del clorobenceno

Clorobenceno. Rutas por encima de la del benceno: desactivante. Rutas orto y para de más baja energía: orientador orto-para.

Diagrama de energía de la nitración del trifluorometilbenceno

Trifluorometilbenceno. Rutas por encima de la del benceno: desactivante. Ruta meta de más baja energía: orientador meta.

Diagrama de energía de la nitración del ácido benzoico

Ácido benzoico. Rutas por encima de la del benceno: desactivante. Ruta meta de más baja energía: orientador meta; la ruta para es inaccesible.

2. ¿Activante o desactivante?

Clasifica estos grupos como activantes o desactivantes y como orientadores orto-para o meta: –OCH3, –CHO, –Br, –CH2CH3, –SO3H, –NHCOCH3, –CN.

GrupoEfectoOrientación
–OCH3activante fuerteorto-para
–NHCOCH3activante moderadoorto-para
–CH2CH3activante débilorto-para
–Brdesactivante débilorto-para
–CHOdesactivantemeta
–CNdesactivante fuertemeta
–SO3Hdesactivante fuertemeta

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