Fluoroanilina

pKb de las anilinas sustituidas
Sustituyenteortometapara
H9.49.49.4
F10.010.49.3

El F disminuye muy ligeramente la basicidad de la anilina en posiciones orto y meta pero no en para.

Un átomo de F es muy electronegativo y por ello disminuye la basicidad. El hecho de que no lo haga en posición para sugiere que la influencia del flúor es por efecto inductivo, que se extingue en esa posición al haber una mayor distancia en enlaces en relación al grupo NH2.

Densidad electrónica de la anilina (arriba) y de las tres fluoroanilinas: apenas hay diferencias en el nitrógeno

El cálculo de la densidad electrónica no permite apreciar diferencias entre la anilina (arriba) y las tres fluoroanilinas, lo que está de acuerdo con las pequeñas o nulas variaciones en los valores de pKb experimentales.

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