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Propiedades

Las aminas aromáticas (anilinas) son menos básicas que las aminas y, por consiguiente, las sales de anilinio son más ácidas que las de amonio.

Basicidad de la anilina (pKb = 9,4) y acidez del ion anilinio (pKa = 4,6), con las formas resonantes que deslocalizan el par libre del nitrógeno hacia las posiciones orto y para del anillo

La razón la encontramos en las formas resonantes, que nos explican que el par de electrones de una anilina está menos disponible porque se deslocaliza hacia el anillo aromático. El cálculo de la densidad electrónica nos muestra cómo los carbonos en orto y para están «más rojos» (mayor densidad electrónica) que en el benceno.

Formas resonantes de la anilina: el par libre del nitrógeno se deslocaliza y deja carga negativa en las posiciones orto y para del anillo
Densidad electrónica del benceno y de la anilina: en la anilina los carbonos orto y para tienen más densidad electrónica (más rojos)

Los sustituyentes en el anillo aromático afectan a las propiedades ácido-base del grupo amina (anilina). La tabla siguiente recoge valores experimentales de pKb de diversas anilinas. Podemos deducir de los pKb cómo se comportan electrónicamente los diversos grupos.

Pulsa en cada sustituyente para ver una explicación.

Sustituyenteortometapara
H9.49.49.4
Me9.69.38.9
OMe9.59.88.7
CF312.910.811.2
F10.010.49.3
Cl11.410.510.0
Br11.510.410.1
I11.410.410.2
CN13.011.212.3
PhCO13.710.611.8
NO214.311.513.0