SolucionesTransposición de Fries
1. Productos de la transposición de Fries
¿Qué productos da el acetato de fenilo con AlCl3? ¿Y el propanoato de 4-metilfenilo?
El acetato de fenilo da una mezcla de 4-hidroxiacetofenona y 2-hidroxiacetofenona: el grupo acilo pasa del oxígeno al anillo en orto o para respecto del OH. En el propanoato de 4-metilfenilo la posición para está ocupada y se obtiene la 1-(2-hidroxi-5-metilfenil)-1-propanona.
Las temperaturas bajas favorecen el producto para y las altas, el orto, que se estabiliza por quelación con el aluminio.
2. Fries o Friedel-Crafts
¿Por qué la acilación de Friedel-Crafts del fenol no es un buen método para preparar hidroxiacetofenonas?
El fenol se acila preferentemente en el oxígeno (da el éster), y además el OH se compleja con el AlCl3 y desactiva el anillo. La transposición de Fries aprovecha precisamente ese éster: lo prepara primero y después transfiere el acilo al anillo.