SolucionesReacción de organocupratos y organocádmicos con haluros de ácido
1. Cetona y no alcohol terciario
¿Qué se obtiene al tratar el cloruro de benzoílo con: a) dimetilcuprato de litio; b) dos equivalentes de bromuro de metilmagnesio?
- Acetofenona. El cuprato solo ataca al cloruro de ácido, muy activado, y no reacciona con la cetona formada.
- 2-Fenil-2-propanol. El reactivo de Grignard ataca al cloruro de ácido, da la acetofenona y esta, que también reacciona con él, se transforma en el alcohol terciario.
2. Síntesis de una cetona
Propón una síntesis de la 4-metil-2-pentanona a partir de un cloruro de ácido y un reactivo organometálico.
Hay dos posibilidades: cloruro de acetilo con diisobutilcuprato de litio, [(CH3)2CHCH2]2CuLi, o cloruro de 3-metilbutanoílo con dimetilcuprato de litio, (CH3)2CuLi. También sirven los organocádmicos correspondientes (R2Cd).