SolucionesReacción de Organometálicos con Nitrilos
1. Del nitrilo a la cetona
Indica los productos de: a) propanonitrilo con bromuro de fenilmagnesio y después H3O+; b) benzonitrilo con terc-butil-litio y después H3O+.
- Propiofenona (1-fenil-1-propanona).
- 2,2-Dimetil-1-fenil-1-propanona (terc-butil fenil cetona).
El organometálico se adiciona al carbono del nitrilo y da la sal de una imina; la hidrólisis ácida de la imina libera amoníaco (como NH4+) y da la cetona.
2. ¿Por qué no se obtiene un alcohol terciario?
Con los ésteres, los reactivos de Grignard dan alcoholes terciarios. ¿Por qué con los nitrilos se detiene la reacción en la cetona?
Tras la primera adición se forma un anión imiduro (R2C=N−, unido al magnesio) que tiene carga negativa y no es electrófilo: no puede recibir un segundo ataque. La cetona solo aparece al hidrolizar en la elaboración, cuando ya no queda reactivo organometálico.