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SolucionesPreparación

1. ¿Qué compuesto carbonílico se obtiene?

Indica el compuesto carbonílico que se obtiene en cada caso:

  1. Oxidación del 2-butanol con K2Cr2O7/H2SO4.
  2. Oxidación del 1-butanol con clorocromato de piridinio (PCC).
  3. Ozonólisis del 1-metilciclohexeno y tratamiento con Zn/H2O.
  4. Hidratación del 1-hexino con H2SO4/HgSO4.
  5. Benceno con cloruro de propanoílo y AlCl3.
  6. Benzonitrilo con bromuro de etilmagnesio, seguido de hidrólisis ácida.
  1. Butanona.
  2. Butanal (el PCC no oxida el aldehído a ácido).
  3. 6-Oxoheptanal: se rompe el anillo y se obtiene un compuesto con una cetona y un aldehído.
  4. 2-Hexanona (adición Markovnikov del agua y tautomería del enol).
  5. Propiofenona (1-fenil-1-propanona).
  6. Propiofenona: la imina intermedia se hidroliza a la cetona.

2. Dos caminos para la misma cetona

Propón dos métodos distintos para preparar la ciclohexil metil cetona (1-ciclohexiletanona).

  • Oxidación del 1-ciclohexiletanol (por ejemplo, con PCC o con K2Cr2O7).
  • Hidratación del etinilciclohexano (H2SO4, HgSO4).
  • Reacción del cloruro de ciclohexanocarbonilo con dimetilcuprato de litio, (CH3)2CuLi.
  • Reacción del ciclohexanocarbonitrilo con CH3MgBr y posterior hidrólisis ácida.

Cualquiera de estas parejas es válida; en síntesis se elige la que parte de materiales más accesibles y no afecta a otros grupos de la molécula.

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