PREPARACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS POR OXIDACIÓN
Los ácidos carboxílicos y sus derivados poseen el carbono del grupo carboxílico en un estado de oxidación formal +3, el más alto que puede tener un carbono en un grupo funcional orgánico.
Por tanto, un ácido carboxílico podrá obtenerse a partir de la oxidación de casi cualquier otro grupo funcional, siempre que exista el reactivo adecuado.
Los alcanos son difíciles de oxidar selectivamente. Sin embargo, la posición bencílica es fácilmente oxidable.
La oxidación enérgica de alquilbencenos provoca la formación de ácidos benzoicos. La oxidación ocurre en la posición bencílica.
Oxidación de Alquenos y Alquinos
Los alquenos pueden oxidarse a ácidos carboxílicos, sufriendo la ruptura del doble enlace.
Los alquinos también pero la reacción no es muy útil.
Los alcoholes primarios son los únicos que pueden oxidarse a ácidos carboxílicos sin ruptura de enlaces C-C.
Los alcoholes secundarios y terciarios pueden oxidarse en condiciones muy enérgicas a ácidos carboxícos, pero sufriendo ruptura de enlaces C-C. Esta reacción no es útil.
La oxidación de cetonas pasa obligatoriamente por la ruptura de un enlace C-C. Si es enérgica (KMnO4, K2Cr2O7) se producen dos ácidos carboxílicos. Si suave (oxidación de Baeyer-Villiger), se produce un éster que, una vez hidrolizado, da lugar a un ácido y un alcohol.
Pincha aquí para recordar la oxidación de cetonas.
