La función éster es formalmente la condensación de las funciones ácido carboxílico y alcohol y, por tanto, se preparan principalmente mediante la reacción de ácidos carboxílicos, o sus derivados, con alcoholes. Pero hay más métodos...
Esterificación (de Fischer)
Una de las formas más sencillas de obtener un éster es disolver un ácido carboxílico en un alcohol y ponerlo en ebullición con una cantidad catalítica de un ácido mineral. Puedes ver el procedimiento en el vídeo.
El mecanismo es el típico de adición-eliminación activado por la protonación inicial del grupo C=O.
Cuando el la función éster está incluida en un anillo se le denomina lactona.
Las lactonas son ésteres cíclicos que se obtienen por reacción intramolecular.
Los hidroxiácidos a alta concentración reaccionan intermolecularmente dando lugar a poliésteres que se utilizan como fibras sintéticas en la industria textil.
Transesterification
Unos ésteres se pueden convertir en otros mediante su disolución en un alcohol en medio ácido. Mira algunos ejemplos:
Haluros de Acilo o Anhídridos y Alcoholes Impedidos
Los haluros de acilo y los anhídridos son tan reactivos que no se necesita medio ácido.
En el caso de los anídridos solo reacciona uno de los dos grupos C=O.
Sustitución Nucleófila con Carboxilatos
Ácidos Carboxílicos y Diazometano
El diazometano, CH2N2, es el diazocompuesto más simple descubierto por el químico alemán Hans von Pechmann en 1894.
En estado puro a temperatura ambiente es un gas amarillo que da lugar a explosiones muy peligrosas.
Se utiliza disuelto en éter etílico y es un agente metilante de laboratorio muy comunmente usado en pequeñas cantidades y con mucha precaución.
