Depto. Química Orgánica

ADICIÓN DE HIDRÓGENO, HIDRUROS Y BORANO A ALDEHÍDOS Y CETONAS
(REDUCCIÓN)

Image Link UAM Excelencia UAM Facultad Ciencias UAM
15/07/2017
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La adición de hidrógeno, hidruros o borano permite la reducción de un grupo C=O de aldehído o cetona a alcohol.
Pincha aquí para recordarlo.
HIDROGENACIÓN CATALÍTICA
La reacción es muy similar a la que estudiamos en los alquenos.
Pincha aquí para recordarla.
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 IMPORTANTE:
Si hay alquenos o alquinos en la molécula, éstos también se reducirán. También sucede con otras funciones. Mira la Tabla.
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Piensa en la competencia cuando quieras efectuar un esquema complejo de síntesis.
Recuerda que los grupos C=O de aldehídos y cetonas se pueden "proteger".
Pincha aquí para recordarlo.
ADICIÓN DE HIDRURO
Esta reacción ya la introdujimos en el capítulo de alcoholes como método de preparación de éstos.
Pincha aquí para recordarlo.
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BORANOS
La reacción es muy similar a la que estudiamos en los alquenos.
Pincha aquí para recordarla.
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En el caso de aldehídos y cetonas, el boro siempre acaba unido al oxígeno.
IMPORTANTE: De nuevo debes tener en cuenta la competencia de otras funciones frente al borano.
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Observa que si comparas las tres tablas de la página, el orden de reactividad de los grupos funcionales es muy diferente.
Es un arte conseguir una reducción quimioselectiva, es decir, que sólo afecte a la función que nosotros queramos.
Pero no te apures, es un arte que se aprende con tiempo, práctica y paciencia.
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