Ejercicios y problemasHeterociclos aromáticos de cinco eslabones: pirrol, furano y tiofeno

¿Por qué el pirrol (pK_aH = −3,8) es una base mucho más débil que la pirrolidina (pK_aH = 11,3) y que la piridina (5,2)? ¿Dónde se protona y qué le ocurre en ácido concentrado?

Indica el producto principal: a) furano con anhídrido acético y BF₃·OEt₂; b) tiofeno con n-BuLi y después CO₂ y H₃O⁺; c) 1-metilpirrol con DMF y POCl₃, y después agua. ¿Por qué no se usa AlCl₃ en a)?