Síntesis del propranolol

El propranolol es un β-bloqueante, uno de los fármacos más utilizados contra la hipertensión y la angina de pecho. Su cadena de 1-amino-2-propanol puede construirse con la reacción de Henry: el nitrometano se adiciona al 2-(1-naftiloxi)acetaldehído y forma el nitroalcohol; la hidrogenación reduce el grupo nitro a amina, y una aminación reductora con acetona introduce el grupo isopropilo.

Con catalizadores quirales, como los complejos de lantano y BINOL de Shibasaki, la reacción de Henry es enantioselectiva y da directamente el (S)-propranolol, el enantiómero activo.