Quiralidad y Actividad Óptica

Las manos son "isómeras" porque tienen el mismo patrón de "dedos", pero son objeto e imagen especular. No son superponibles. Son objetos distintos. A esta propiedad se le denomina QUIRALIDAD. Una molécula es quiral si no es superponible con su imagen especular, por más que giremos sus enlaces y a ella misma. Los ENANTIÓMEROS son quirales y moléculas distintas con una propiedad diferente: la ROTACIÓN ÓPTICA.

Vídeo: Quiralidad: objeto e imagen especular

Bromación de un alcano con Br₂ y luz: se forman los dos enantiómeros, como dos manos

En esta reacción, ¿se produce un único compuesto? ¿O son dos diferentes? ¿Pueden superponerse los dos bromoderivados? La respuesta a esta última pregunta es NO. Por tanto, la reacción ha dado lugar a una mezcla de dos compuestos diferentes, objeto e imagen especular: dos ENANTIÓMEROS.

¿Por qué se producen dos enantiómeros? Porque los dos hidrógenos que sufren la reacción son equivalentes y son atacados sin preferencia.

Una clase muy importante de moléculas quirales son aquellas que tienen uno o varios carbonos con cuatro sustituyentes diferentes. A esos carbonos se les denomina CENTROS ESTEREOGÉNICOS o ESTEREOCENTROS.

Un estereocentro con cuatro sustituyentes distintos (A, B, C, D) y su imagen especular

Pero, para complicar un poco más el problema, existen moléculas quirales que no poseen ningún estereocentro. Los ejemplos más importantes se encuentran entre los alenos, bifenilos y binaftilos.

Aleno quiral y su imagen especular — ALENOS

Modelos compactos de las dos formas enantiómeras de un aleno quiral — ALENOS

Bifenilo quiral con dos metilos y su imagen especular — BIFENILOS

Modelos compactos de las dos formas enantiómeras de un bifenilo con giro impedido — BIFENILOS

Binaftilo quiral y su imagen especular — BINAFTILOS

Modelos compactos de las dos formas enantiómeras del binaftilo — BINAFTILOS

LOS ENANTIÓMEROS tienen las mismas propiedades químicas y físicas, a excepción de su respuesta ante la luz polarizada (ACTIVIDAD ÓPTICA). Por ello se les denomina isómeros ópticos.

La rotación específica de la luz polarizada, que se mide por medio de un POLARÍMETRO, es una propiedad física característica de la estructura de cada enantiómero, de su concentración y del disolvente empleado en la medición. La medida de la rotación específica indica la composición enantiomérica del producto.

Esquema del polarímetro: fuente de luz, polarizador fijo, tubo con la muestra y polarizador giratorio; [α] = α / (l·c)

Vídeo: Separación de los enantiómeros del ibuprofeno

Los compuestos aquirales o las mezclas 1:1 de enantiómeros (RACEMATOS) son ópticamente inactivos y dan una rotación óptica NULA.

Tabla de rotaciones específicas de parejas de enantiómeros: 2-bromobutano, alanina, ácido láctico y limoneno