Configuración Absoluta

Los químicos Cahn, Ingold y Prelog establecieron el sistema de nomenclatura R / S para nombrar la configuración absoluta de un estereocentro. Prelog recibió el premio Nobel de Química en 1975.

Robert S. Cahn (1899-1981): Miembro del Instituto Real de Química de Londres.

Christopher Ingold (1893-1970): Profesor de Química del University College de Londres.

Vladimir Prelog (1906-1998): Químico yugoeslavo nacionalizado suizo.

Se deja el grupo de prioridad menor (d) hacia atrás y se observa el sentido de giro para ir desde el grupo de más prioridad (a) hacia el de menor (c) de los tres que quedan. Si el sentido es el de las agujas del reloj, la configuración es R (rectus). Al contrario es S (sinister).

Regla R/S: con el grupo d hacia atrás, el giro a → b → c en el sentido de las agujas del reloj es R y en sentido contrario es S

REGLAS DE PRELACIÓN

El número atómico de los átomos directamente unidos al estereocentro determina su orden de prioridad (si se trata de isótopos, decide la masa atómica). El átomo de mayor número atómico tiene la mayor prioridad. Si uno de ellos es un hidrógeno, éste será el de prioridad menor.

Prioridades por número atómico: I (1), Br (2), Cl (3), F (4); y OH (1), COOH (2), D (3), H (4)

Si hay dos átomos iguales unidos al estereocentro, se observa en la posición siguiente qué átomo tiene el número atómico mayor. En caso de nueva coincidencia se sigue a la siguiente posición, y así sucesivamente.

Prioridades en un ciclohexano sustituido: OH (1), CO₂H (2), carbono 3 del anillo, carbono 4

Si alguno de los átomos unidos al estereocentro participa en un enlace doble o triple, se supone que aquél está unido por enlaces sencillos a un numero respectivamente doble o triple de átomos.

Los enlaces múltiples cuentan como enlaces sencillos a átomos duplicados: el triple enlace y el doble enlace se desdoblan

Para determinar la configuración R/S en moléculas sin estereocentros, como por ejemplo los alenos, primero determinamos el sustituyente de menor prelación (puede haber "empate"). Nos situamos enfrente de la molécula de modo que el de menor prelación quede para atrás. Numeramos por el orden de prelación habitual los sustituyentes de la parte delantera y trasera independientemente. Primero los de delante (1 y 2) y luego los de detrás (3 y 4). El sentido de giro para ir de 1 á 2 y 3 nos da la configuración

Configuración R de un aleno quiral visto a lo largo del eje C=C=C

Configuración S de un bifenilo con dos cloros visto a lo largo del enlace entre los anillos