Estereoquímica de moléculas complejas
Una misma molécula puede contener varios estereocentros. Que cada estereocentro tenga una configuración u otra da lugar a compuestos distintos, cuyas propiedades químicas, físicas y fisiológicas pueden ser muy diferentes.
Las aldohexosas: 4 estereocentros, 16 estereoisómeros
Un excelente ejemplo son los azúcares llamados aldohexosas, de fórmula C6H12O6 (HOCH2–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CHO). Tienen cuatro estereocentros (n = 4) y por ello existen 2n = 16 estereoisómeros. Aquí tienes 8 de ellos. ¿Qué isómeros faltarían por dibujar?
- D-(+)-Alosa RRRR p.f. 148 °C [α]20D +15°
- D-(+)-Altrosa SRRR p.f. 103 °C [α]20D +30°
- D-(+)-Glucosa RSRR p.f. 154 °C [α]20D +53°
- D-(+)-Manosa SSRR p.f. 136 °C [α]20D +14,8°
- D-(−)-Gulosa RRSR p.f. 131 °C [α]20D −23°
- D-(−)-Idosa SRSR [α]20D −32°
- D-(+)-Galactosa RSSR p.f. 169 °C [α]20D +80,2°
- D-(+)-Talosa SSSR p.f. 134 °C [α]20D +19°
Las proyecciones de Fischer
Emil Hermann Fischer (1852-1919) ideó una forma sencilla de representar los estereocentros de una molécula.
En las proyecciones de Fischer cada carbono tetraédrico se dibuja como una cruz en la que las líneas horizontales salen hacia el observador (fuera del papel) y las verticales se alejan (hacia dentro del papel).
Enantiómeros y diastereoisómeros
Los estereoisómeros que se relacionan entre sí como objeto e imagen especular no superponible se llaman enantiómeros.
Los estereoisómeros que no se relacionan como objeto e imagen especular se llaman diastereoisómeros (o diastereómeros).
Formas meso
Dos estereocentros sustituidos de forma idéntica dan lugar a solo tres estereoisómeros. Uno de ellos se denomina forma meso y no es quiral.
Estos son ejemplos de formas meso. Parecen quirales porque tienen varios estereocentros, pero la simetría global de la molécula cancela la quiralidad: la imagen especular de una forma meso es siempre superponible.
