SolucionesEstereoquímica de moléculas complejas
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Completar proyecciones
Completa las siguientes fórmulas:
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Reducción de una dicetona
Los grupos cetona de la 5-nitrononano-2,8-diona (figura) se pueden reducir a la función alcohol (OH) de uno en uno, obteniéndose un conjunto de isómeros de la 8-hidroxi-5-nitrononan-2-ona, por un lado, y del 5-nitrononano-2,8-diol, por otro. Escríbelos todos y di qué relación guardan entre sí (enantiómeros, diastereoisómeros o formas meso).
Compuestos 1 (8-hidroxi-5-nitrononan-2-ona)
No puede haber formas meso porque no existe ningún plano de simetría que divida la molécula en dos mitades iguales.
- 1a: (5R, 8S)
- 1b: (5R, 8R)
- 1c: (5S, 8S)
- 1d: (5S, 8R)
- 1e: (5S, 8R)
- 1f: (5S, 8S)
- 1g: (5R, 8R)
- 1h: (5R, 8S)
Por tanto, 1a y 1h son idénticos, igual que 1b y 1g, 1c y 1f, y 1d y 1e. Solo hay 4 isómeros, como corresponde a la regla 2n con n = 2 (estereocentros en las posiciones 5 y 8).
- 1a = 1h es enantiómero de 1d = 1e
- 1b = 1g es enantiómero de 1c = 1f
- Todas las demás relaciones son de diastereoisomería.
Compuestos 2 (5-nitrononano-2,8-diol)
Aquí sí puede haber formas meso, porque en algunos casos existe un plano de simetría que divide la molécula en dos mitades iguales.
- 2a = 2d = meso (objeto e imagen superponibles)
- 2b = 2c = meso (objeto e imagen superponibles)
- 2e = 2g (la imagen de 2e es 2f, no superponible)
- 2f = 2h (la imagen de 2f es 2e, no superponible)
Aunque hay tres estereocentros «aparentes» en las posiciones 2, 5 y 8, solo existen 4 estereoisómeros de esta estructura. 2e = 2g es enantiómero de 2f = 2h; todas las demás relaciones son de diastereoisomería.