Isomería

La isomería es una de las mayores "complicaciones" de la química orgánica que desconcertó durante muchos años a los químicos y que no se resolvió hasta mediados del siglo XIX.

Mapa General de la Isomería

Mapa de la isomería: isómeros estructurales o constitucionales y estereoisómeros, que pueden ser confórmeros o isómeros configuracionales (diastereoisómeros y enantiómeros)

Vídeo: Isomería de función: etanol y dimetil éter

Isómeros estructurales o constitucionales: distinto patrón de enlaces (C₄H₁₀, C₂H₆O, C₆H₁₂)

Una misma fórmula molecular puede corresponder a varios compuestos diferentes. La isomería puede ser de cadena o incluso de función. Cuantos más átomos tenga la fórmula molecular, mayor es la posibilidad de isómeros. Por ejemplo, la fórmula C₂₀H₄₂ corresponde a más de 200.000 compuestos distintos, lo creas o no...

Incluso aunque el patrón de enlaces no se cambie, una misma fórmula molecular puede responder a varios isómeros cuya diferencia es la DISPOSICIÓN ESPACIAL de los átomos.

Los isómeros con el mismo patrón de enlaces son estereoisómeros

Vídeo: Conformaciones: los enlaces sencillos giran

Confórmeros o rotámeros: estereoisómeros interconvertibles por rotación de enlaces (butano anti y gauche; metilciclohexano ecuatorial y axial)

Una propiedad de los enlaces SENCILLOS es que pueden girar sobre sí mismos, dando lugar a estructuras que no tienen la misma disposición espacial de los átomos y que, por tanto, son isómeras o, más concretamente ROTÁMEROS o CONFORMACIONES

Los isómeros que tienen el mismo patrón de enlaces pero que no son interconvertibles por rotación de enlaces sencillos se denominan ISÓMEROS CONFIGURACIONALES. Los que NO son objeto e imagen especular se denominan DIASTEREÓMEROS.

Los ISÓMEROS CONFIGURACIONALES que son objeto e imagen especular se denominan ENANTIÓMEROS.

Isómeros configuracionales: diastereoisómeros (cis/trans) y enantiómeros (R- y S-limoneno)