SolucionesAniones nitronato y relacionados
Ejercicio 1
Escribe el producto de la reacción de Henry entre el nitrometano y el benzaldehído, y los productos de su deshidratación y de su reducción con H2/Pd.
Henry: 2-nitro-1-feniletanol, PhCH(OH)CH2NO2. Deshidratación: (E)-β-nitroestireno, PhCH=CHNO2. Reducción: 2-amino-1-feniletanol, PhCH(OH)CH2NH2 (un β-aminoalcohol, esqueleto de muchos fármacos adrenérgicos).
Ejercicio 2
¿Por qué un nitroalcano es mucho más ácido que una cetona? ¿Sobre qué átomo reside principalmente la carga del nitronato?
El grupo nitro es un atractor de electrones muy fuerte, tanto por efecto inductivo (el nitrógeno lleva carga positiva) como por resonancia: la carga negativa se deslocaliza sobre los dos oxígenos. La carga reside principalmente en los oxígenos (forma C=N+(O−)2), por eso los nitronatos se protonan con facilidad en el oxígeno (forma aci).