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SolucionesReacciones de condensación: Mannich, Knoevenagel y otras

Ejercicio 1

¿Por qué un ion iminio es más electrófilo que el aldehído del que procede, mientras que la imina neutra es menos electrófila?

En la imina neutra, el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno y polariza menos el doble enlace: el carbono es menos electrófilo que en el carbonilo. En el ion iminio el nitrógeno lleva carga positiva, el doble enlace está muy polarizado y el carbono tiene un fuerte carácter de carbocatión (forma resonante C+–NR2), por lo que es más electrófilo que el carbonilo neutro.