Reacciones de condensación: Mannich, Knoevenagel y otras
Las iminas y los iones iminio son los análogos nitrogenados de los compuestos carbonílicos y dan adiciones nucleófilas parecidas a las aldólicas. Los iones iminio, en particular, son electrófilos muy reactivos.
Un ion iminio se forma con facilidad a partir de una amina secundaria y un aldehído en medio ácido:
El orden de reactividad frente a los nucleófilos es:
C=NR < C=O < C=N+R2 < C=O+H
Las iminas neutras son menos electrófilas que los carbonilos, porque el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno; al protonarse o alquilarse en el nitrógeno, en cambio, superan en reactividad a los carbonilos neutros. Por eso las reacciones de este apartado se hacen en medio ligeramente ácido o con aminas como catalizadores.
