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SolucionesControl facial (síntesis asimétrica)

Ejercicio 1

¿Cuántos estereoisómeros pueden formarse en la adición aldólica del enolato de la 3-pentanona al (R)-2-metilbutanal? ¿Cuántos si el aldehído es racémico?

Se crean dos estereocentros nuevos (C2 y C3 del aldol) y se conserva el del aldehído: con el aldehído enantioméricamente puro hay 2 × 2 = 4 diastereómeros posibles (syn o anti, y en cada caso el ataque por una u otra cara). Si el aldehído es racémico se forman también sus enantiómeros: 8 estereoisómeros.