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Geometría de Ataque

La geometría de aproximación de las moléculas condiciona el modo en el que van a reaccionar.

Dado que las reacciones se producen como consecuencia de la diferencia de densidad electrónica dentro de una molécula, las moléculas que reaccionan han de chocar en los lugares precisos y con una orientación muy determinada.

Un choque efectivo entre dos moléculas, en las regiones apropiadas y con la orientación correcta, da lugar a una reacción y las moléculas reactivas se transforman en otras nuevas (productos).

La situación de los electrones en las moléculas marca el lugar y la dirección del ataque.

Una misma molécula puede sufrir reacciones diversas. Todo dependerá del lugar y la dirección de la aproximación de la especie atacante.

Este esquema es ciertamente complicado, ¡como a veces lo es la Química!

Si no lo entiendes del todo, no te preocupes. Ya lo harás más adelante. ¡Seguro!

Los iones del tipo RO− (R = H, CH3, etc) son muy buenos nucleófilos pero también son bases fuertes. Si chocan con un carbono deficiente en electrones actúan como nucleófilos.

Si chocan con un hidrógeno, pueden llevárselo y actuar así como una base.

Todo depende del modo de aproximación de las moléculas.

Animación de una eliminación E2: la base arranca un protón mientras sale el cloruro E2
Animación de la formación de un carbocatión al salir el cloruro
Animación de una eliminación E1: una base arranca un protón contiguo al carbocatión E1
Perfil de energía de las reacciones SN1, SN2, E1 y E2 que compiten a partir del mismo sustrato
Cuatro mecanismos de reacción diferentes (sustitución SN2 y SN1; eliminación E2 y E1) dependiendo del modo de aproximación de los reactivos
Animación de una sustitución SN2: el nucleófilo ataca por el lado opuesto al grupo saliente SN2
Animación de una solvólisis: el metanol ataca al carbocatión SN1

Dependiendo de la orientación del ataque, una misma molécula puede tomar caminos de reacción diferentes.

Es como si la molécula estuviera en un cruce de caminos y tomase una dirección u otra dependiendo del «autobús» atacante y de la dirección de este.