SolucionesGeometría de Ataque
1. ¿Nucleófilo o base?
El ion hidróxido, HO−, reacciona con el 2-bromopropano. ¿Qué producto se forma si actúa como nucleófilo? ¿Y si actúa como base?
- Como nucleófilo ataca al carbono unido al bromo y lo sustituye: propan-2-ol (sustitución).
- Como base arranca un hidrógeno de un carbono contiguo y sale el bromuro: propeno (eliminación).
2. Ataque por detrás
En una sustitución SN2, ¿por qué el nucleófilo se acerca por el lado opuesto al grupo saliente?
Porque por ese lado el carbono tiene un defecto de densidad electrónica y no hay repulsión con la densidad electrónica del grupo saliente; además, así puede formar el nuevo enlace a la vez que se rompe el antiguo.