Escribe su estructura de Lewis completa, con todos los pares de electrones no compartidos. Cada oxígeno conserva dos pares de electrones no compartidos: los dos O de los grupos OH y el O del C=O.
¿Qué grupos funcionales tiene? ¿El alcohol es primario, secundario o terciario? Ácido carboxílico (–COOH) y alcohol (–OH). El alcohol es secundario: el carbono que lleva el OH está unido a otros dos carbonos.
Indica la hibridación de cada átomo de carbono. C1 (COOH): sp2; C2 (CHOH): sp3; C3 (CH3): sp3.
¿Tiene algún estereocentro? ¿Cuántos estereoisómeros existen y qué relación hay entre ellos? Sí: el C2, unido a cuatro grupos distintos (H, OH, CH3 y COOH). Hay dos estereoisómeros, los ácidos (R)- y (S)-lácticos, que son enantiómeros: objeto e imagen especular no superponibles. Una mezcla 1:1 de ambos es un racemato, ópticamente inactivo.
¿Cuál es el hidrógeno más ácido? Escribe la base conjugada y sus formas resonantes. El H del grupo COOH (pKa ≈ 3,9). La base conjugada, el anión lactato, reparte la carga negativa entre los dos oxígenos del carboxilato mediante dos formas resonantes equivalentes; por eso es mucho más ácido que el OH del alcohol (pKa ≈ 16).
Escribe un isómero de función del ácido láctico (fórmula C3H6O3). Por ejemplo, el gliceraldehído (2,3-dihidroxipropanal), HOCH2–CH(OH)–CHO, con un aldehído y dos alcoholes, o la dihidroxiacetona (1,3-dihidroxipropan-2-ona), HOCH2–CO–CH2OH, con una cetona y dos alcoholes.
2. La adrenalina
alcohol
amina
fenol
anillo aromático
Adrenalina
¿Qué grupos funcionales tiene? Dos fenoles (los OH del anillo), un alcohol secundario, una amina secundaria y un anillo aromático.
Señala el estereocentro. ¿Es quiral la molécula? El estereocentro es el carbono que lleva el OH de la cadena, unido a H, OH, el anillo y el CH2NHCH3. La molécula es quiral; la adrenalina natural es el enantiómero (R).
¿Cuál es el átomo más básico? Escribe el equilibrio con agua. El nitrógeno de la amina, cuyo par solitario está localizado en un orbital sp3 y no se deslocaliza (está unido a carbonos sp3): R2NH + H2O ⇄ R2NH2+ + HO−.
¿Cuáles son los hidrógenos más ácidos? Justifícalo con la estabilidad de la base conjugada. Los H de los OH fenólicos (pKa ≈ 9-10): en la base conjugada, el anión fenóxido, la carga negativa se deslocaliza por el anillo aromático. El OH alcohólico es mucho menos ácido porque su alcóxido no tiene formas resonantes.
¿Qué átomo puede actuar como nucleófilo frente a un electrófilo? ¿Por qué? El nitrógeno: tiene un par de electrones no compartido muy disponible (zona de alta densidad electrónica) que puede atacar a un centro con defecto de electrones.
