SolucionesPropiedades Ácido-Base
1. Efecto de los sustituyentes
Ordena de mayor a menor acidez: ácido propanoico, ácido acético, ácido cloroacético, ácido tricloroacético y ácido fluoroacético.
Tricloroacético (0,64) > fluoroacético (2,59) > cloroacético (2,86) > acético (4,74) > propanoico (4,88).
Los grupos electronegativos estabilizan el carboxilato y aumentan la acidez; los alquilo, dadores, la disminuyen. Varios halógenos suman su efecto.
2. La distancia importa
¿Qué ácido es más fuerte, el 2-clorobutanoico o el 4-clorobutanoico? ¿Por qué?
El 2-clorobutanoico (pKa 2,84 frente a 4,52). El efecto inductivo del cloro se transmite a través de los enlaces y se debilita rápidamente con la distancia: en posición α estabiliza mucho el carboxilato; tres carbonos más allá, apenas.
3. Una extracción ácido-base
Tienes una disolución en éter de ácido benzoico y naftaleno. ¿Cómo los separarías aprovechando la acidez del ácido?
- Se agita la disolución etérea con una disolución acuosa de NaHCO3 (o NaOH diluido): el ácido pasa a benzoato sódico, iónico y soluble en agua.
- El naftaleno, neutro, queda en la fase orgánica; se separan las dos fases.
- Se acidifica la fase acuosa con HCl: precipita el ácido benzoico, que se filtra.