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Tema 10Ácidos Carboxílicos

El grupo carboxilo, CO2H, combina un carbonilo y un hidroxilo. En este tema estudiamos los ácidos carboxílicos: su nomenclatura, sus propiedades físicas y su acidez, los métodos para prepararlos y su reactividad, dominada por la adición-eliminación en el carbono carbonílico.

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El grupo carbonilo, C=O, forma parte de numerosas funciones orgánicas.

Los ácidos carboxílicos son los compuestos que vamos a estudiar en este capítulo, probablemente otro de los más importantes de la asignatura.

Funciones con grupo carbonilo: aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, anhídridos, haluros de ácido y amidas; los grupos R modifican las propiedades del C=O

Ácidos carboxílicos

Ejemplos de nomenclatura de ácidos carboxílicos: ácido 2-cloropropanoico, ácido 3-butenoico, ácido 2-(1-metiletil)-3,4,5-trimetilhexanoico, ácido 2,4-bis(1-metiletil)-3-metil-4-pentenoico, ácido 2-(1-metiletil)-3,5-dimetil-4-oxohexanoico, ácido 2-bromo-2-metilciclohexanocarboxílico, ácido 2-(2-formilciclopentil)acético y ácido trifluoroacético (TFA)

Nomenclatura

 Dímero del ácido heptanoico unido por dos enlaces de hidrógeno, en fórmula y en modelo compacto

Propiedades Físicas
y de Enlace

 Disoluciones 0,1 M de ácidos acético, cloroacético, dicloroacético, tricloroacético y trifluoroacético con indicador: pH 2,91; 2,00; 1,39; 1,23 y 1,21

Propiedades Ácido-Base

 Hormigas, productoras de ácido fórmico

Preparación

 Mapa de reactividad de un ácido carboxílico: hidrógeno muy ácido en el OH, centro electrófilo en el carbono carbonílico, centros básicos en los oxígenos e hidrógeno en α de acidez limitada

Reactividad