SolucionesReactividad
1. Ácido frente a cetona
La acetona reacciona con el bromuro de metilmagnesio y da un alcohol terciario. ¿Qué ocurre si se trata el ácido acético con el mismo reactivo?
Una reacción ácido-base: el reactivo de Grignard arranca el protón del OH y se forman metano y acetato de bromomagnesio. El carboxilato, con carga negativa, ya no es atacado por el nucleófilo.
2. ¿Catálisis ácida o básica?
¿Por qué las reacciones de adición-eliminación sobre los ácidos carboxílicos se hacen en medio ácido y no en medio básico?
En medio básico el ácido se convierte en carboxilato, cuya carga negativa repele al nucleófilo y que no tiene un buen grupo saliente. En medio ácido, la protonación del C=O aumenta la electrofilia del carbono y el OH sale como agua, un buen grupo saliente.