SolucionesPropiedades Ácido-Base
1. Basicidad
El anhídrido acético (pKa del ácido conjugado ≈ −8,5) es algo más básico que el cloruro de acetilo (≈ −9). Da dos razones.
- Tiene dos carbonilos que pueden protonarse.
- El protón puede quedar entre los dos oxígenos carbonílicos mediante un enlace de hidrógeno, que estabiliza la forma protonada.
2. Hidrógenos en α
Ordena de mayor a menor acidez los hidrógenos en α de: N,N-dimetilacetamida, acetato de metilo y anhídrido acético.
Anhídrido acético (pKa ≈ 16) > acetato de metilo (≈ 25) > N,N-dimetilacetamida (≈ 30).