SolucionesCómo se Determina la Estructura de un Compuesto Orgánico
1. De la composición a la fórmula
Un compuesto contiene un 40,0 % de C, un 6,7 % de H y un 53,3 % de O. Su espectro de masas indica una masa molecular de 180. Calcula su fórmula empírica y su fórmula molecular.
C: 40,0/12,0 = 3,33; H: 6,7/1,01 = 6,63; O: 53,3/16,0 = 3,33. La proporción es 1 : 2 : 1 y la fórmula empírica, CH2O (masa 30).
180/30 = 6, luego la fórmula molecular es C6H12O6 (por ejemplo, la glucosa).
2. Índice de insaturación
Calcula el índice de insaturación de: a) C6H6; b) C6H12; c) C4H9N; d) C2H3Cl.
- (12 + 2 − 6)/2 = 4: un anillo y tres dobles enlaces (benceno).
- (12 + 2 − 12)/2 = 1: un doble enlace o un anillo (hexenos o ciclohexano).
- (8 + 2 + 1 − 9)/2 = 1.
- (4 + 2 − 4)/2 = 1: un doble enlace (cloruro de vinilo).
Los halógenos se cuentan como hidrógenos; el oxígeno y el azufre no cambian el índice.
3. ¿Qué técnica?
¿Qué técnica usarías para saber: a) si un compuesto tiene un grupo carbonilo; b) su masa molecular; c) si se trata del 1-propanol o del 2-propanol; d) la disposición exacta de sus átomos en el espacio, si forma cristales?
- Espectroscopia IR (banda intensa del C=O hacia 1700 cm−1).
- Espectrometría de masas.
- RMN: el número de señales, su intensidad y su forma distinguen los dos isómeros.
- Difracción de rayos X.