SolucionesUtilidad de la halogenación
1. ¿Un solo producto?
¿Cuáles de estos alcanos dan un único derivado monoclorado y son, por tanto, buenos sustratos para la halogenación?
- Etano
- Propano
- Ciclohexano
- 2,2-Dimetilpropano
- Pentano
Etano, ciclohexano y 2,2-dimetilpropano: todos sus hidrógenos son equivalentes. El propano da dos productos y el pentano, tres.
2. Evitar la polihalogenación
Al clorar metano se obtienen también CH2Cl2, CHCl3 y CCl4. ¿Cómo puede favorecerse la formación de CH3Cl?
Usando un gran exceso de metano. Así es mucho más probable que un radical Cl· encuentre una molécula de CH4 que una de CH3Cl ya formada.
3. Bromación selectiva
¿Qué producto mayoritario se obtiene al bromar el 2-metilpropano con luz? ¿Por qué?
El 2-bromo-2-metilpropano, (CH3)3CBr. El bromo es muy selectivo y arranca casi exclusivamente el hidrógeno terciario, que da el radical más estable.
4. Iniciadores y reactivos
¿Para qué se usa el peróxido de benzoílo en una halogenación? ¿Qué ventaja tienen la N-bromosuccinimida o el cloruro de sulfurilo frente a los halógenos?
El peróxido de benzoílo es un iniciador: su enlace O–O, muy débil, se rompe con luz o calor y da los primeros radicales. La N-bromosuccinimida y el cloruro de sulfurilo son más fáciles y seguros de manejar que el Br2 o el Cl2 y liberan el halógeno poco a poco.