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SolucionesHaloalcanos

1. ¿Qué mecanismo es?

Indica a qué mecanismo (SN1, SN2, E1 o E2) corresponde cada descripción:

  1. Velocidad = k[RX][Nu−] e inversión de la configuración.
  2. Intermedio carbocatión y racemización del producto.
  3. Un único estado de transición en el que el H y el grupo saliente están en disposición antiperiplanar.
  4. El carbocatión pierde un protón del carbono contiguo.
  1. SN2.
  2. SN1.
  3. E2.
  4. E1.

2. El 2-bromobutano

Para el 2-bromobutano, CH3CHBrCH2CH3:

  1. ¿Es un haluro primario, secundario o terciario?
  2. ¿Qué producto da con NaCN en DMSO y por qué mecanismo?
  3. ¿Qué producto mayoritario da con etóxido sódico en etanol a reflujo?
  1. Secundario: el carbono unido al bromo está unido a otros dos carbonos.
  2. 2-Metilbutanonitrilo, CH3CH(CN)CH2CH3, por SN2 (buen nucleófilo, poco básico, en disolvente polar aprótico), con inversión de la configuración.
  3. Sobre todo 2-buteno (mayoritariamente E) por E2: una base fuerte con un haluro secundario y calor favorecen la eliminación.

3. Elige el sustrato

¿Qué compuesto elegirías para una reacción SN2 rápida, CH3I o (CH3)3CBr? ¿Y para una SN1?

Para la SN2, el CH3I: carbono sin impedimento estérico y yoduro, excelente grupo saliente. Para la SN1, el (CH3)3CBr: da un carbocatión terciario, el menos inestable.

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