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Tema 3Haloalcanos

Los haloalcanos (haluros de alquilo) tienen un halógeno unido a un carbono sp3. La polaridad del enlace C–X los convierte en el sustrato ideal para estudiar dos de los grandes mecanismos de la Química Orgánica: la sustitución nucleófila y la eliminación.

Aspectos Estructurales

Ejemplos de nomenclatura: 2-bromo-2-metilpropano, (2-yodopropil)cicloheptano, trans-1-bromo-2-clorociclohexano y 3-cloro-1,1,1-trifluoro-4,7-dimetiloctano

Nomenclatura

 Embudos de decantación: los disolventes halogenados como CH₂Cl₂ y CHCl₃ son más densos que el agua y quedan debajo de la fase acuosa

Propiedades Físicas

 El carbono unido al halógeno es electrófilo, deficiente en electrones, y es atacado por los nucleófilos

Propiedades de Enlace

Reactividad

Resultado del experimento: el (R)-2-bromooctano da un 80 % de sustitución (2-octanol con un 94 % de inversión) y un 20 % de eliminación (alqueno E 95 %, Z 5 % y trazas de olefina terminal)
El Resultado de un Experimento

Mecanismos

Animación del mecanismo SN2: el nucleófilo ataca por el lado opuesto al grupo saliente y la configuración se invierte

Sustitución Nucleófila Bimolecular

 Animación de la formación del carbocatión por salida del cloruro

Sustitución Nucleófila Unimolecular

 Animación del mecanismo E1: el carbocatión pierde un protón del carbono contiguo y se forma el alqueno

Eliminación Unimolecular

 Animación del mecanismo E2: la base arranca el protón mientras sale el halógeno en disposición antiperiplanar

Eliminación Bimolecular

 Animaciones de la competencia entre sustitución y eliminación

Competencia Sustitución-Eliminación

 Preparación de metillitio y de bromuro de metilmagnesio a partir de bromometano

Formación de Reactivos Organometálicos