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Formación de Reactivos Organometálicos

Un carbono unido a un metal, mucho menos electronegativo que él, se convierte en un centro rico en electrones y, por tanto, nucleófilo. El enlace C-Metal es muy polar.

Polarización del enlace carbono–metal: el carbono soporta una carga negativa

Se preparan por tratamiento de un derivado halogenado con un metal. Los compuestos organometálicos más comunes son los de litio y magnesio. Los últimos reciben el nombre de reactivo de Grignard.

Retrato de Victor Grignard

Victor Grignard (1871-1935): Químico francés. En 1900 hizo el descubrimiento trascendental en química orgánica de los derivados organomagnesianos que, por ello, llevan su nombre. Tal descubrimiento le valió el premio Nobel de Química de 1912, compartido con Sabatier. Autor de un Tratado de Química Orgánica de 20 volúmenes.

Preparación de reactivos organolíticos y organomagnésicos (de Grignard) a partir de bromuros de alquilo

Se utilizan inmediatamente después de prepararse. Se destruyen muy rápidamente y de forma violenta con el oxígeno y la humedad del aire. Su preparación y reacciones han de llevarse a cabo en atmósfera inerte (N2 o Ar).

Los organometálicos son bases muy fuertes (pKa del alcano > 50) y reaccionan violentamente con el agua

Los compuestos organometálicos son muy buenos nucleófilos de carbono y se emplean para construir nuevos enlaces C-C, la actividad más importante de la Química Orgánica. He aquí algunos ejemplos:

Síntesis de alcoholes primarios, secundarios y terciarios por adición de organometálicos a formaldehído, aldehídos y cetonas