Competencia Sustitución-Eliminación
La sustitución y la eliminación están siempre en competencia. Depende de los reactivos, las condiciones de reacción y cómo todo ello afecta a la altura relativa de los estados de transición de cada camino reactivo.
A partir de los reactivos (plataforma roja) los tres procesos, sustitución bimolecular (camino azul), eliminación bimolecular (camino verde) y la formación del carbocatión (camino gris) se dan simultáneamente. El carbocatión (plataforma amarilla) puede evolucionar por dos rutas diferentes, la sustitución unimolecular (camino marrón) y la eliminación unimolecular (camino azul oscuro).
El camino más rápido y por tanto, el que prevalezca, será el que conlleve el estado de transición más bajo en energía. La altura relativa de los ET depende de la estructura del producto de partida, de la nucleofilia-basicidad del nucleófilo-base y de la polaridad del disolvente.
Aunque es difícil predecir qué ocurrirá en una reacción, la siguiente tabla da unas pautas muy generales de lo que sucederá mayoritariamente, en función de la estructura del compuesto que posee el grupo saliente y del nucleófilo/base.
En el caso de los nucleófilos HO−, CH3O−, EtO−, H2N−,(CH3)3CO−, el disolvente suele ser el correspondiente ácido conjugado. En los demás casos se supone un disolvente polar aprótico como la dimetilformamida, el dimetilsulfóxido o la acetona.
