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SolucionesCompetencia Sustitución-Eliminación

1. Predice el producto mayoritario

  1. (CH3)3CBr + CH3CH2ONa en etanol
  2. CH3CH2CH2Br + NaCN en DMSO
  3. (CH3)2CHBr + CH3CH2ONa en etanol
  4. CH3CH2CH2Br + (CH3)3COK
  5. (CH3)3CBr en etanol, sin base
  1. 2-Metilpropeno, por E2 (haluro terciario y base fuerte).
  2. Butanonitrilo, CH3CH2CH2CN, por SN2.
  3. Sobre todo propeno, por E2, con algo de éter etil isopropílico por SN2.
  4. Propeno, por E2: la base es fuerte y está impedida.
  5. Etil terc-butil éter (SN1) y algo de 2-metilpropeno (E1).

2. La temperatura

¿Por qué al subir la temperatura aumenta la proporción de eliminación frente a la sustitución?

La eliminación produce más moléculas que la sustitución (tres frente a dos), por lo que tiene una entropía de reacción más favorable; al aumentar la temperatura pesa más el término −TΔS. Además, su energía de activación suele ser algo mayor.

3. Elige las condiciones

¿Qué condiciones elegirías para obtener 2-metilpropeno a partir de bromuro de terc-butilo? ¿Y para obtener terc-butanol?

Para el alqueno, una base fuerte (etóxido sódico o terc-butóxido potásico) y calor: E2. Para el alcohol, agua sin base, a temperatura moderada: SN1, aunque siempre se formará algo de alqueno por E1.

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