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SolucionesFormación de Reactivos Organometálicos

1. Prepara los reactivos

  1. Bromuro de etilmagnesio a partir de bromoetano.
  2. Butillitio a partir de 1-bromobutano.
  1. CH3CH2Br + Mg (éter anhidro) → CH3CH2MgBr
  2. CH3CH2CH2CH2Br + 2 Li (éter o hexano) → CH3CH2CH2CH2Li + LiBr

2. Una gota de agua

¿Qué ocurre si el bromuro de etilmagnesio entra en contacto con agua? ¿Por qué hay que trabajar en condiciones anhidras?

Se destruye: CH3CH2MgBr + H2O → CH3CH3 + Mg(OH)Br. El carbono del organometálico es una base fortísima (el pKa del etano es mayor de 50) y arranca el protón del agua de forma violenta.

3. Síntesis de alcoholes

¿Qué alcohol se obtiene al tratar CH3MgBr con cada compuesto y después con H3O+?

  1. Formaldehído
  2. Acetaldehído
  3. Acetona
  1. Etanol, CH3CH2OH (primario).
  2. 2-Propanol, (CH3)2CHOH (secundario).
  3. 2-Metil-2-propanol, (CH3)3COH (terciario).

4. Un reactivo imposible

¿Por qué no se puede preparar un reactivo de Grignard a partir del 2-bromoetanol, HOCH2CH2Br?

Porque el grupo OH es ácido: en cuanto se formara el organomagnésico, su carbono arrancaría el protón del OH (de la misma molécula o de otra) y el reactivo se destruiría.

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