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Sustitución Nucleófila Bimolecular

En la reacción del (R)-2-bromooctano con hidróxido, la formación del producto mayoritario, (S)-2-octanol, puede explicarse fácilmente mediante el esquema siguiente:

El hidróxido ataca al 2-bromooctano por el lado opuesto al bromuro y se forma el 2-octanol con la configuración invertida

El HO− (nucleófilo) ha atacado al carbono que soporta el halógeno (grupo saliente) por el lado opuesto al que se va este último. Esta es la única manera de producir inversión en la configuración.

La reacción se puede llevar a cabo con otros nucleófilos sobre sustratos con otros grupos salientes:

Ejemplos de reacciones SN2 con distintos sustratos, nucleófilos y grupos salientes

Aspectos Mecanísticos