SN2: cinética, mecanismo y estereoquímica
La cinética de la reacción de sustitución nucleófila del (R)-2-bromooctano con hidróxido sódico es de segundo orden.
v = k[C8H17Br][HO−] mol/L·s
Una reacción que sigue tal cinética se dice que es bimolecular porque sugiere que ambos, sustrato y reactivo nucleófilo, intervienen en el ET de la reacción que da lugar a los productos. El ataque del nucleófilo y la expulsión del grupo saliente tienen que estar sincronizados de algún modo. Esa sincronización se cifra en un estado de transición en el que el carbono que sufre el ataque está momentáneamente pentacoordinado, en hibridación sp2.
Se inicia el ataque. El nucleófilo debe aproximarse por el lado contrario del grupo saliente. Un orbital del nucleófilo interacciona con el lóbulo pequeño del orbital sp3 del carbono al que se une el grupo saliente. Solamente esta aproximación da lugar a un choque efectivo.
Se llega al estado de transición (ET), máximo de energía en el curso de la reacción. El carbono atacado está pentacoordinado, en hibridación sp2. Su orbital p remanente mantiene enlaces transitorios con el nucleófilo y el grupo saliente. Los grupos R están en un plano.
La tensión del ET se libera al desprenderse el grupo saliente. El carbono recupera la hibridación sp3 inicial. La configuración del carbono que ha sufrido la reacción se ha invertido.
La facilidad para llevar a cabo una reacción SN2 depende de:
- La naturaleza del grupo saliente.
- La reactividad del nucleófilo.
- Los factores estéricos de los grupos R.